Chiamata un tempo “Plasse dal Vin” (piazza del vino) [almeno per la parte a sud della Loggia], la piazza ha subito nel corso dei secoli diverse modifiche: venne allargata verso sud nel 1117.
Nel 1261 è nota una Domus Comunis (Casa del Comune), forse posta verso l’imbocco dell’attuale Via Manin. Sul lato orientale della piazza, sopra la loggia di San Giovanni, spicca la torre dell’orologio, a ribadire il carattere veneziano del luogo. La torre attuale è frutto di una sistemazione, realizzata da Giovanni da Udine (1527), della torre medievale che controllava l’accesso al castello. Sullo spiazzo antistante al loggiato, si ergono due statue raffiguranti Ercole e Caco (detti anche Floreàn e Venturin), opere tardo-seicentesche provenienti dalla demolizione di palazzo della Torre, già posto sul lato orientale dell’attuale Piazza XX Settembre.
La Loggia del Lionello, bell’esempio di edificio in stile veneziano, venne costruita intorno al 1350. Iniziata su progetto di un capomastro di Capodistria, Bartolomeo delle Cisterne, la loggia venne completata sulla base di un nuovo disegno realizzato dall’orafo udinese Nicolò Lionello. Nel 1456 la costruzione era terminata. La facciata che si apre sulla Piazza Libertà presenta al primo piano una pentafora con poggiolo ed ai suoi lati due trifore. Tra gli archi ed il marcapiano, sono visibili le sei lettere che compongono il nome latino di Udine (Utinum).
