Il castelliere di Monrupino era il tipico abitato carsico costruito a metà del secondo millennio avanti Cristo difeso da due cinte di muraglioni costruiti a secco, sulla sommità di un’altura, a diversi livelli di altitudine.
Il primo vallo, quello posto più in alto e quindi più stretto, si sviluppava per circa 150 metri, mentre il muro più basso aveva un perimetro di circa 280 metri. Il castelliere è stato scavato negli anni Settanta e in quell’occasione si è notata la presenza di un focolare: elemento indispensabile alla vita delle genti che abitavano l’altura, sia per la cottura dei cibi, sia per l’esecuzione di svariati mestieri, come ad esempio la trasformazione del latte in formaggio, cibo che ben si presta ad essere conservato anche per i periodi di minori disponibilità.
Una pavimentazione a lastre di arenaria rinvenuta in un ripiano presso la cerchia più antica è attribuibile ad una possibile capanna, a pianta rettangolare.
Per raggiungere il castelliere si lascia la strada prima di arrivare alla Rocca e inerpicandosi nel bosco sulla sinistra della strada asfaltata, senza l’aiuto di un sentiero, si segue la direzione del traliccio posto sulla sommità dell’altura. Nelle immediate vicinanze si notano i resti della cinta del castelliere.
Dall’abitato di Monrupino si sale alla Rocca che fu prima castelliere preistorico, poi castellum fortificato romano ed infine fortezza inespugnabile contro i Turchi. Quando divenne reale il periodo delle scorrerie turche, gli abitanti del luogo eressero intorno alla chiesa un rozzo muro, non molto spesso, ma con un legante molto tenace; la costruzione a quei tempi, con voce slava, veniva chiamata tabor.
Il tabor di Monrupino servì egregiamente allo scopo di proteggere gli abitanti del luogo. Ancora oggi i luoghi dove sorgono i castellieri conservano il nome Tabor (dallo slavo: luogo fortificato).
La Rocca di Monrupino è uno dei luoghi mitici del Carso. Un’altura rocciosa racchiusa da torrioni calcarei che l’erosione meteorica ha scolpito nel corso di migliaia e migliaia di anni. Il fenomeno erosivo che crea gli HUM, come vengono chiamati dai geologi è il più spettacolare del Carso Triestino. Su quest’altura che da lontano ricordava le creste di un drago, nella tarda età del Bronzo è sorto un castelliere, il più esteso castelliere di tutta la zona. Forse sede di un castrum romano, la Rocca ha visto la nascita di un culto mariano forse fin dal 6° secolo, legato ad alcune apparizioni della Madonna agli abitanti del luogo. La comparsa di “dame bianche” in luoghi con pinnacoli calcarei è diffusa dai balcani alla Scandinavia. In Carso è ripresa nei racconti medioevali legati al Castello vecchio di Duino.
La Rocca è stata fortificata alla fine del 1400 con la creazione di un tabor. Quello di Monrupino è l’unico fortilizio del genere in Italia dei circa 300 conosciuti. Era una difesa semplice ma efficace contro le scorrerie delle milizie a seguito degli eserciti turchi in avanzata verso settentrione alla fine del XV secolo.
Alla base della Rocca si trovano due ghiacciaie, le meglio conservate del Carso e facilmente raggiungibili. Complete di bacini di approvigionamento del ghiaccio testimoniano l’ingegno dei carsolini a sfruttare tutte le risorse che la loro povera terra poteva offrire. Il commercio del ghiaccio ha funzionato fino alla fine degli anni ‘30.
Nel 1512, al posto di un precedente edificio sacro, venne edificata la chiesa dedicata alla Beata Vergine. Il campanile, alto 19 metri è del 1802 ed è bene visibile da tutto il Carso.
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